Isopren hoặc 2-metyl-1,3-butadien

Isoprene hay 2-metyl-1,3-butadien, là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C₅H₈. Isoprene được sản xuất bởi nhiều loại thực vật và động vật bao gồm cả con người. Đồng thời polyme của Isopren cũng chính là thành phần chiếm đa số của cao su tự nhiên.

Công thức Isopren

• Công thức phân tử: C₅H₈
• Công thức cấu tạo: CH2=C(CH3)-CH=CH2
• Mật độ: 0,681 g/cm³
• Khối lượng phân tử: 68,12 g/mol
• Điểm sôi: 34,067 °C
• Điểm nóng chảy: −143,95 °C
• CID PubChem: 6557

Isopren trong tự nhiên

• Như các bạn biết Isoprene là một hợp chất tự nhiên được sản xuất bởi thực vật, động vật. Theo ước tính điều tra, hàng năm lượng Isopren được các loài thực vật sản xuất là 600 triệu tấn. Các loài thải Isopren chính gồm họ sồi, dương, bạch đàn, cây cao su và một số cây họ đậu.
• Ở động vật, Isopren là hydrocarbon dồi dào nhất có thể đo được trong hơi thở của con người. Tỷ lệ sản xuất isopren ước tính trong cơ thể người là 0,15 Phamol / (kg · h), tương đương với khoảng 17 mg / ngày cho một người nặng 70 Kilôgam.
• Trong tự nhiên, Isopren chính là khung cho các hợp chất được gọi là terpen (hay isoprenoid). Những hợp chất này không được tổng hợp từ isopren mà là từ các tiền chất của Isopren cụ thể là dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) và đồng phân isopentenyl pyrophosphate (IPP) của nó.
• Ví dụ về isoprenoid bao gồm carotene, phytol, retinol (vitamin A), tocopherol (vitamin E), dolichol và squalene. Heme A có đuôi isoprenoid và lanosterol, tiền chất sterol ở động vật, có nguồn gốc từ squalene và do đó từ isopren.
• Các đơn vị isopren chức năng trong các hệ thống sinh học là dimetyl-allyl pyrophosphat (DMAPP) và đồng phân isopentyl pyrophosphat (IPP) của nó, được sử dụng trong sinh tổng hợp các isoprenoid tự nhiên như carotenoids, quinones, lan truyền các hợp chất (ví dụ chuỗi phytol của diệp lục)
• Tương tự cấu trúc các chuỗi cis -polyisoprene tuyến tính có trọng lượng phân tử rất cao chính là thành phần chính của cao su thiên nhiên.

Con đường tạo ra Isopren ở thực vật

• Isopren được tạo ra thông qua con đường metyl-erythritol 4-phosphat (MEP, không mevalonate) trong lục lạp của thực vật. Một trong hai sản phẩm cuối cùng của con đường MEP, dimetylallyl pyrophosphat (DMAPP), được phân cắt bởi enzyme isopren synthase để tạo thành isopren và diphosphat.
• Quá trình thải isopren trong thực vật được kiểm soát bởi cơ chất (DMAPP) và hoạt động của enzym (isopren synthase). Đồng thời quá trình này cũng phụ thuộc vào ánh sáng, nồng độ CO2 và O2 trong môi trường.

Vai trò sinh học

• Qua các nghiên cứu, Isopren đã được chứng mình là một cơ chế mà cây sử dụng để chống lại stress phi sinh học. Đặc biệt, isopren đã được chứng minh là bảo vệ chống lại stress nhiệt vừa phải (khoảng 40 °C).
• Nó cũng có thể bảo vệ cây chống lại sự biến động lớn của nhiệt độ lá. Isopren được tích hợp vào và giúp ổn định màng tế bào để đối phó với stress nhiệt.
• Isopren cũng chống lại các loại phản ứng oxy hóa thông qua các ghi nhận từ các nghiên cứu quá trình quang hợp của cây.

Tính chất hóa học của Isopren

Ở dạng nguyên chất, Isopren là một chất lỏng dễ bay hơi không màu. Isopren có một số phản ứng hóa học điển hình dưới đây.

Phản ứng cộng Hidro (Isopren + h2)

Phản ứng cộng Halogen (Isopren + br2)

Phản ứng trùng hợp Isopren

• Về nguyên tắc, quá trình trùng hợp isopren có thể tạo ra bốn đồng phân khác nhau. Số lượng của mỗi đồng phân trong polyme phụ thuộc vào cơ chế của phản ứng trùng hợp.
• Quá trình trùng hợp chuỗi anion, được bắt đầu bởi n-Butyllithi, tạo ra polyisopren. Nhiều nhất là cis-1,4-polyisopren, chiếm 90–92%. trans-1,4-polyisopren chỉ chiếm 8-10%.
• Trùng hợp chuỗi phối hợp: Với chất xúc tác TiCl₄/Al(i-C₄H₉)₃, tạo thành hợp chất cis-1,4-polyisopren tinh khiết hơn, tương tự cao su tự nhiên cũng được hình thành. Với VCl₃/Al(i-C₄H₉)₃, trans-1,4-polyisopren được hình thành.
• 1,2 và 3,4-polyisopren được tạo ra bởi chất xúc tác MoO₂Cl₂, phosphor và Al(OPhCH₃)(i-Bu)₂.

Phản ứng cháy của Isopren

C₅H₈ + 7O₂ → 5CO₂ + 4H₂O

Điều chế Isopren quy mô công nghiệp

Hiện nay trong công nghiệp isopren được điều chế bằng cách tách hiđro từ ankan tương ứng.

Cao su Isopren hay Polyisopren

Polyisopren hay cao su Isopren là một loại polyme được tạo ra từ phản ứng trùng hợp của isopren. Trong thực tế, polyisopren thường được dùng để chỉ cis-1,4-polyisopren, được tạo ra bằng phản ứng polyme hóa isopren trong công nghiệp.

Trong tự nhiên dạng cao su Isopren chủ yếu là cis-1,4-polyisopren tồn tại phổ biến, và nổi bật nhất là cao su tự nhiên được khai thác từ cây cao su. Nói tóm lại có thể coi cao su Isopren là cao su thiên nhiên.

Cao su tự nhiên và polyisopren tổng hợp được sử dụng chủ yếu cho lốp xe. Các ứng dụng khác bao gồm các sản phẩm cao su, giày dép, dây đai, ống mềm và bao cao su. Gutta-percha tự nhiên và trans-1,4-polyisopren tổng hợp được sử dụng cho bóng gôn.

Ứng dụng của cao su Isopren

Cao su Isopren mang nhiều đặc điểm nổi trội như

• Độ bền kéo cao.
• Khả năng đàn hồi, phục hồi cấu trúc cao.
• Chịu nhiệt độ tốt.

Phần lớn cao su Isopren được sử dụng làm săm lốp cho các phương tiện giao thông. Chế tạo các đường ống đẫn. Chỉ 44% lượng còn lại được sử dụng để sản xuất các loại hàng hóa nói chung.

• Công nghiệp ô tô: Làm lốp xe, nệm ghế xe, các loại joint tạo độ kín khít cho máy móc trong xe,…
• Các máy công nghiệp: Làm các loại joint chịu nhiệt, chịu dầu, đệm cao su, các bộ phận cần khả năng đàn hồi tốt…
• Y tế: Làm ống dẫn nước biển, các loại ống truyền dịch, găng tay y tế, ống nghe, …
• Công nghiệp đồ gia dụng: Giày dép, găng tay, ủng, keo dán, nệm, các loại đồ chơi trẻ con (thú nhún, búp bê,…)
• Ngành điện, điện tử: Vỏ bọc cách điện, cách quạt tubin, các đệm chống sóc, vỏ bọc một số thiết bị điện tử…
• Xây dựng và trang trí nội thất: Tấm lợp, thảm lót, các vật dụng trang trí
• Thể thao: cao su nhân tạo được dùng làm mặt cỏ nhân tạo, sàn nhà thi đấu, một số dụng cụ thể thao như vợt bóng bàn, quả bóng…
• Quân sự và phàng cháy chữa cháy: Được dùng làm đế của các loại súng, làm đạn cao su, mặt nạ chống độc, làm đường ống dẫn nước chữa cháy…
• Kỹ thuật: Được dùng làm một số chi tiết quan trọng trong robot. Nhờ có đặc kháng thời tiết và ozon tốt nên cao su tổng hợp được dùng làm các chi tiết trên tàu vũ trụ và trạm không gian.

Cao su isoprene lỏng (LIR), không màu trong suốt và gần như không mùi cao su. Nó hoạt động như một chất làm dẻo hóa. Đó là vì, trên thực tế, cao su này có trọng lượng phân tử cao nhất trong số những vật liệu có thể thực hiện chức năng dẻo. Chất lỏng cao su isopren có thể được lưu hoá, liên kết với cao su rắn như NR, SBR, BR và EPDM nhờ sử dụng lưu huỳnh hoặc peroxide.

Tổng kết

Hi vọng bài viết đã giúp bạn hiểu thêm về Isopren cũng như cao su Isopren. Mọi đóng góp các bạn có thể để lại bình luận.