Tóm tắt 30 giây: Isopren (C₅H₈) là alkadien liên hợp (CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂), lỏng, dễ bay hơi (~34 °C), là monome tạo polyisopren (cis-1,4) – thành phần chính của cao su tự nhiên. Trong tự nhiên, thực vật phát thải isopren giúp bảo vệ stress nhiệt; công nghiệp dùng isopren để sản xuất vật liệu đàn hồi, hương liệu…
⚠️ Cảnh báo an toàn: Bài viết phục vụ mục đích học thuật/phổ biến. Không hướng dẫn thí nghiệm và không thay thế quy trình an toàn trong phòng lab.
Nhận dạng – Thuộc tính nhanh
| Mục | Giá trị (tham khảo) |
|---|---|
| Tên | Isopren; 2-metyl-1,3-butadien |
| Công thức phân tử | C₅H₈ |
| Cấu tạo (SMILES) | CC(=C)C=C |
| Điểm sôi | ~34,07 °C |
| Điểm nóng chảy | ~−143,95 °C |
| Khối lượng riêng | ~0,681 g/cm³ (20–25 °C) |
| CAS | 78-79-5 |
| Liên hệ | Polyisopren (cis-1,4) → cao su tự nhiên |
Bản chất hoá học & Nhận biết
- Isopren là alkadien liên hợp: hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn → phản ứng đặc trưng diene liên hợp.
- Nhận biết: làm mất màu dung dịch Br₂; phản ứng với KMnO₄.
Các phản ứng tiêu biểu
- Cộng H₂ (Ni/Pt/Pd) → pentan.
- Cộng halogen / HX → sản phẩm cộng đặc trưng diene liên hợp.
- Đốt cháy: C₅H₈ + 7O₂ → 5CO₂ + 4H₂O.
- Trùng hợp: chủ yếu 1,4-cộng → polyisopren. Dạng cis-1,4 cho tính đàn hồi cao → gần với cao su thiên nhiên.
Từ Isopren → Polyisopren → Cao su
Cis-1,4-polyisopren chính là khung phân tử của cao su tự nhiên, quyết định độ đàn hồi và độ bền cơ học.
Xuất hiện tự nhiên & Vai trò sinh học
- Nhiều loài cây (sồi, bạch đàn) phát thải isopren, đặc biệt khi nhiệt độ và ánh sáng cao.
- Isopren giúp cây chống stress nhiệt (~40 °C) và ổn định màng sinh học.
- Trong khí quyển, isopren tham gia phản ứng với OH/O₃, ảnh hưởng đến aerosol và tầng ozone tuỳ điều kiện NOx.
Ở thực vật, isoprene được tổng hợp trong các bào quan chuyên biệt gọi là plastid, hiện diện trong các tế bào của lá, thân và quả. Chức năng của isoprene trong thực vật chưa được hiểu đầy đủ, nhưng nó được cho là có vai trò bảo vệ thực vật khỏi áp lực môi trường, chẳng hạn như nhiệt độ cao và tổn thương oxy hóa. Isoprene cũng có thể hoạt động như một phân tử tín hiệu và đóng một vai trò trong sự tăng trưởng và phát triển của thực vật.
- Isopren được tạo ra thông qua con đường metyl-erythritol 4-phosphat (MEP, không mevalonate) trong lục lạp của thực vật. Một trong hai sản phẩm cuối cùng của con đường MEP, dimetylallyl pyrophosphat (DMAPP), được phân cắt bởi enzyme isopren synthase để tạo thành isopren và diphosphat.
- Quá trình thải isopren trong thực vật được kiểm soát bởi cơ chất (DMAPP) và hoạt động của enzym (isopren synthase). Đồng thời quá trình này cũng phụ thuộc vào ánh sáng, nồng độ CO2 và O2 trong môi trường.
- Qua các nghiên cứu, Isopren đã được chứng mình là một cơ chế mà cây sử dụng để chống lại stress phi sinh học. Đặc biệt, isopren đã được chứng minh là bảo vệ chống lại stress nhiệt vừa phải (khoảng 40 °C).
- Nó cũng có thể bảo vệ cây chống lại sự biến động lớn của nhiệt độ lá. Isopren được tích hợp vào và giúp ổn định màng tế bào để đối phó với stress nhiệt.
- Isopren cũng chống lại các loại phản ứng oxy hóa thông qua các ghi nhận từ các nghiên cứu quá trình quang hợp của cây.
Isoprene ở động vật
Ở động vật, isoprene hiện diện ở nồng độ thấp trong các mô như máu, nước tiểu và hơi thở, nhưng chức năng của isopren vẫn chưa
Điều chế công nghiệp (khái quát)
Sản xuất công nghiệp thường từ dòng C₅ hoá dầu (ví dụ khử hydro). Đây là mô tả nguyên lý, không phải hướng dẫn thao tác.
Ứng dụng chính
- Vật liệu đàn hồi: polyisopren dùng trong lốp, băng tải, sản phẩm cao su kỹ thuật.
- Hương liệu – mỹ phẩm: tiền chất của terpen, monoterpen.
- Hóa chất trung gian: trong tổng hợp polyme và các dẫn xuất hữu cơ.
So sánh nhanh với các monome phổ biến
| Tiêu chí | Isopren (C₅H₈) | Butadien (C₄H₆) | Styren (C₈H₈) | Ethylen (C₂H₄) |
|---|---|---|---|---|
| Trạng thái (25 °C) | Lỏng, dễ bay hơi | Khí | Lỏng | Khí |
| Đặc trưng | Diene liên hợp, tạo polyisopren (đàn hồi) | Diene, cho PB/SBR | Vinyl-aromatic, PS/SBR | Olefin đơn, PE |
| Ứng dụng | Cao su thiên nhiên/tổng hợp, terpen | Nhựa/cao su tổng hợp | Nhựa cứng & cao su styren | Nhựa PE đại trà |
Hỏi – Đáp Nhanh (FAQ)
- Isopren có độc không? → Ở phạm vi học thuật, cần tuân thủ an toàn phòng thí nghiệm; không tự ý thử nghiệm.
- Vì sao isopren liên quan đến cao su? → Vì cis-1,4-polyisopren chính là khung phân tử của cao su tự nhiên.